"Live to Tell" é uma canção escrita e produzida por Madonna e Patrick Leonard para o terceiro álbum de estúdio dela, True Blue. Foi lançado como o primeiro compacto simples do álbum em 26 de março de 1986. Integrou a trilha-sonora do filme At Close Range, estrelado por Sean Penn, marido de Madonna na época. "Live to Tell" marca a primeira grande mudança na carreira de Madonna. Para os críticos, após o grande sucesso dos primeiros temas, orientados para as pistas de dança, Madonna teria que escolher entre manter a mesma fórmula, sendo conhecida apenas como um ídolo adolescente pop ou se arriscar com um trabalho mais maduro, para ampliar o seu público e ganhar credibilidade como vocalista. Madonna escolheu o segundo caminho com "Live To Tell", uma canção com vocais densos e um registro mais sério. A parte instrumental da canção é também muito diferente do que o público esperava ouvir de uma canção de Madonna. Seguindo esta linha mais séria, o videoclipe, dirigido por James Foley (também diretor de At Close Range), apresenta cenas do filme intercaladas com cenas de Madonna usando vestido e cabelos sóbrios num fundo preto.
